Banca de DEFESA: LUCAS KLUCK RAUPP

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : LUCAS KLUCK RAUPP
DATA : 30/09/2024
HORA: 14:00
LOCAL: Miniauditório, Bloco D, Sala D-103
TÍTULO:

SÍNTESE DE DERIVADOS 1,2,3-TRIAZÓLICOS DO TIMOL E DO CARVACROL E AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE ANTI-Trypanosoma cruzi

PALAVRAS-CHAVES:

produtos naturais; timol; carvacrol; derivados 1,2,3-triazólicos; atividade anti-Trypanosoma cruzi.

PÁGINAS: 45
RESUMO:

Os óleos essenciais têm se tornado uma importante fonte de moléculas modelo para a descoberta de novos fármacos e agroquímicos ainda mais eficientes. O timol (2-isopropil-5-metilfenol) e o carvacrol (5-isopropil-2-metilfenol) são dois monoterpenos fenólicos e isômeros um do outro. Ambos podem ser obtidos, principalmente, do óleo essencial de plantas da família Lamiaceae. Estes compostos possuem importantes atividades biológicas, o que torna estas moléculas interessantes como material de partida para a síntese de novos derivados bioativos. A síntese de compostos triazólicos, derivados de produtos naturais, tornou-se uma alternativa para inovar na produção de novos compostos com atividade biológica aprimorada. Ressalta-se o uso dos compostos triazólicos como antibacterianos, antifúngicos, antivirais, antiparasitários, inseticidas, herbicidas, pesticidas, entre outros. Considerando-se as diversas atividades biológicas descritas para os compostos triazólicos, o presente trabalho teve como objetivo a síntese de derivados do timol e do carvacrol, contendo o núcleo 1,2,3-triazólico, e a avaliação da atividade tripanossomicida dos compostos sintetizados. Os vinte 1,2,3-triazóis, derivados do timol e do carvacrol, foram sintetizados via reação “click”, uma reação de cicloadição (C) entre um alquino terminal (A) e uma azida orgânica (A), catalisada por Cu(I), também conhecida como reação CuAAC. Os compostos sintetizados foram obtidos com rendimentos entre 62 e 96% e caracterizados por espectroscopias no Infravermelho (IV), de Ressonância Magnética Nuclear (RMN), de 1H e de 13C, e de Massas. Posteriormente, os produtos, os intermediários de reação e os materiais de partida foram submetidos à avaliação da atividade anti-Trypanosoma cruzi. A avaliação da atividade tripanossomicida dos derivados triazólicos do timol e do carvacrol, contra Trypanosoma cruzi, mostrou que o composto 1-(4-bromobenzil)-4-((5-isopropil-2-metil-fenoxi)metil)-1H-1,2,3-triazol (7b) foi o mais atrativo, apresentando valor de CI50 igual a 20,4 ± 9,5 μM, contra a forma tripomastigota, além de não apresentar citotoxicidade em células NCTC. Desta forma, com o presente trabalho demonstrou-se a possibilidade de síntese de derivados 1,2,3-triazólicos do timol e do carvacrol, bem como contribuiu-se para a busca de novos agentes antiparasitários.

MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 2251177 - ADALBERTO MANOEL DA SILVA
Interno - 1815404 - ANDRE LUIS FACHINI DE SOUZA
Externo à Instituição - ROGÉRIO APARECIDO GARIANI - UDESC
Interna - 2277482 - SUELLEN CADORIN FERNANDES